Ароматические соединения - definition. What is Ароматические соединения

%ما هو (من)٪ 1 - تعريف

ЦИКЛИЧЕСКИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Арены; Ароматические углеводороды; Ароматизация

АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

органические соединения, молекулы которых содержат циклы (т. н. бензольные ядра) из 6 атомов углерода, участвующих в образовании единой системы сопряженных связей. Включают углеводороды (арены) и их производные (анилин, бензойная кислота, фенол и др.). К ароматическим соединениям относят также т. н. небензоидные соединения, напр. азулен, гетероциклические соединения - фуран, тиофен, пиридин и др. Название связано с тем, что первые открытые представители ароматических соединений обладали приятным запахом. Основные источники ароматических соединений - продукты нефтепереработки и каменноугольная смола.

Ароматические соединения

(от греч. árômа - благовоние)

класс органических циклических соединений, все атомы которых участвуют в образовании единой сопряжённой системы; π-электроны такой системы образуют устойчивую, т. е. замкнутую, электронную оболочку. Название "А. с." закрепилось вследствие того, что первые открытые и изученные представители этого класса веществ обладали приятным запахом. Простейшее А. с. - Бензол (1). К А. с. относятся также Нафталин (II), Антрацен (III), Фенантрен (IV) и др. соединения, содержащие конденсированные бензольные кольца, а также различные их производные.

Выделение А. с. в особый класс органических соединений обусловлено рядом соображений. Бензол C₆H₆, содержащий формально 3 двойные связи, должен обладать свойствами сильно ненасыщенного соединения; между тем бензол и др. А. с. не изменяются при действии перманганата калия на холоду, не присоединяют тотчас же бром, как это наблюдается в случае олефинов, содержащих двойные связи. Для А. с. характерна лёгкость замещения атомов водорода, связанных с атомами углерода в бензольном кольце, при действии различных электрофильных реагентов (см. Нуклеофильные и электрофильные реагенты). Так, при действии азотной кислоты на бензол образуется нитробензол: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O.

Аналогичные процессы электрофильного замещения происходят и при сульфировании, галогенировании, ацетилировании А. с., которые при этом ведут себя скорее как насыщенные, чем как ненасыщенные соединения. Следует, однако, иметь в виду, что лёгкость реакций замещения и затруднённость реакций присоединения к А. с. носят лишь количественный характер; в определённых условиях бензол присоединяет три молекулы хлора с образованием гексахлорциклогексана C₆H₆Cl₆; гидрирование нафталина ведёт к присоединению пяти молекул водорода с образованием декалина.

А. с. очень устойчивы; образуются из других классов соединений в жёстких условиях. Так, бензол можно получить из ацетилена при 650°C в присутствии активного угля; бензол образуется также при дегидрировании ("ароматизации") циклогексана (V).

Заместители в А. с. приобретают особые свойства. Например, фенолы обладают более кислыми свойствами, чем спирты, а нитрофенолы в этом отношении приближаются к карбоновым кислотам. Ароматические амины значительно более слабые основания, чем алифатические; для ароматических аминов, например анилина

C₆H₅NH₂, характерна реакция с азотистой кислотой - диазотирование, приводящая к Диазосоединениям, широко применяемым в производстве красителей. А. с. чрезвычайно многочисленны и имеют большое практическое значение. Так, ароматич. нитросоединения, сульфокислоты, фенолы, амины являются полупродуктами синтеза многих красителей, лекарственных веществ; фенолы, стирол, терефталевую кислоту используют для синтеза полимеров; из толуола получают взрывчатое вещество тротил и т.д.

Характерные особенности этого класса соединений могут быть объяснены тем, что А. с. на самом деле не содержат чередующихся простых и кратных связей; все связи в бензоле равноценны и совершенно выравнены; расстояния между атомами углерода в бензоле

промежуточны между значениями межатомных расстояний в случае простой

двойной

связей. Поэтому строение бензола теперь предпочитают изображать не обычной формулой (1), а формулой (1а). Для бензола и др. А. с. характерно, что все π-электроны образуют устойчивую "замкнутую" электронную оболочку.

Позже было найдено, что сходными с А. с. свойствами обладают и многие другие "небензоидные" соединения. В первую очередь следует назвать ненасыщенные пятичленные Гетероциклические соединения типа Фурана, Тиофена, Пиррола. Ароматическими свойствами обладают и шестичленные гетероциклические соединения типа Пиридина.

Известны небензоидные А. с., скелет которых состоит только из атомов углерода; к их числу относятся такие стабильные органические ионы, как катион тропилия (VI), анион циклопентадиенила (VII), биполярные соединения типа азуленов

(VIII) и др. Ароматическими свойствами обладают и некоторые неорганические соединения, например Боразол (IX), фосфонитрилхлорид (X). Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений, проявляющаяся в способности вступать в реакции электрофильного замещения, соответствует ряду: анион VII > пиррол > Бензол → пиридин > тропилий; способность к реакциям нуклеофильного замещения изменяется в обратном порядке.

Лит.: Карер П., Курс органической химии, пер. с нем., Л., 1960.

Я. Ф. Комиссаров.

Ароматические соединения

Ароматические соединения (арены) — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему. Основными отличительными свойствами являются повышенная устойчивость ароматической системы и, несмотря на ненасыщенность, склонность к реакциям замещения, а не присоединения.

https://ru.wikipedia.org/wiki/Ароматические_соединения

%ما هو (من)٪ 1 - تعريف

ويكيبيديا